Stadium: Hard 20 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/08 07:00 | Guy Den Heijer v Mattia Ricci | 6-2,6-1 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/07 07:30 | Guy Den Heijer v Simon Freund | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/06 07:00 | Guy Den Heijer v Evangelos Kypriotis | 6-1,7-5 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/03 10:20 | Guy Den Heijer v Enrico Dalla Valle | 2-6,1-6 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/02 08:00 | Guy Den Heijer v Marlon Vankan | 6-3,7-5 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/01 12:00 | Stefanos Sakellaridis v Guy Den Heijer | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/10/31 07:00 | Guy Den Heijer v Joshua Charlton | 6-4,7-5 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/10/30 09:30 | Guy Den Heijer v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/08 07:00 | Jakub Nicod v Guy Den Ouden | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/05 08:00 | Arthur Gea v Guy Den Ouden | 2-6,2-6 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/04 08:00 | Enrico Dalla Valle v Guy Den Ouden | 3-6,2-6 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/03 08:00 | Guy Den Ouden v Vladyslav Orlov | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/02 10:00 | Guy Den Ouden v Szymon Kielan | 7-5,6-0 |
| ITF M25 - Heraklion | 2023/11/01 11:55 | Guy Den Ouden v Benjamin Pietri | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 - Heraklion | 2023/10/27 07:00 | Guy Den Ouden v Adam Heinonen | 6-7,6-1,2-6 |
| ITF M15 - Heraklion | 2023/10/25 06:30 | Guy Den Ouden v Ioannis Kountourakis | 7-5,6-4 |